Несколько столетий назад на берегу реки Псурь была маленькая деревня Людиново, затерявшаяся среди дремучих лесов и состоявшая из нескольких изб. Её жители отвоёвывали у леса клочки земли, занимались различными ремёслами, хлебопашеством, охотой, рыбной ловлей, сбором мёда диких пчёл, торговали мехом, пенькой, смолой, воском.
Впервые деревня Людиново Брянского уезда волости Ботоговской упоминается в Писцовых (переписных) книгах за 1626 год, в состав которой входило «5 дворов крестьянских, 1 Пьяный, 2 бобыльских, 4 двора пустых», обнесённых частоколом от нашествий лесных обитателей, водившихся здесь в изобилии.
При Екатерине II, после того, как 17 октября 1777 года Жиздра стала уездным городом, Людиново — уже как село — входило в Жиздринский уезд Калужского наместничества.
По одной из версий, название города происходит от древнерусского имени «Людин», что означает простолюдин — крестьянин-ремесленник, мастеровой человек. По другой версии, от словосочетания «Люди новые».
В начале XVIII века уральским промышленником Евдокимом Демидовым на реке Неполоть были построены 2 плотины и созданы Людиновское (верхнее) и Сукремльское (нижнее) водохранилище. В 1738 году на Сукремльском водохранилище был основан чугунолитейный завод. В 1745 году на Людиновском водохранилище был построен железоделательный завод (ныне тепловозостроительный). В 1857—1858 годах на заводе производились первые военные суда для Черноморского флота и речные суда, в 1879 году создан первый в России товарный паровоз.[источник?] Наибольший расцвет промышленности приходится на 1875—1885 годы, когда в городе выполнялись крупные правительственные заказы на паровозы, вагоны для железных дорог.
В 1820 году известный промышленник Иван Акимович Мальцов выкупил Людиновский и Сукремльский чугунолитейные заводы с принадлежащими к ним деревнями — Курганье, Еловка, Бобровка и Куява, с Людиновским полотняным заводом, а также с двумя винокуренными — Курганским и Приболвинским, то есть фактически город Людиново с окружающими деревнями, у Петра Евдокимовича Демидова, последнего из рода Демидовых на Людиновском заводе. Современники говорили, что это был карточный долг, и «в 1820 году город Людиново был проигран в карты»[4]
В 1840-х годах принадлежащие И. А. Мальцову владения приняли значительные размеры: они насчитывали до 240 тысяч гектар под лесами и угодьями с 20 крупными фабрично-заводскими предприятиями и множеством мелких вспомогательных, преимущественно размещавшиеся в трёх уездах: Брянском (Орловской губернии), Рославльском (Смоленской губернии) и Жиздринском (Калужской губернии). Этот округ известен под названием «Мальцовский промышленный район».
В 1841 году на Людиновском заводе выпущены первые в Российской империи рельсы для постройки Николаевской (в настоящее время Октябрьской) железной дороги. В 1858 году на Людиновском заводе были собраны первые в России три парохода, по 300 л. с. каждый, плававшие по Волге, Десне и Днепру.
В 1861 году Людиново становится центром Людиновской волости Жиздринского уезда Калужской губернии.
В 1866—1867 годах на Людиновском заводе запущены первые в России две мартеновские печи. В первой половине 1850-х годов Людиновским заводом были окончены работы по сооружению первой очереди водопровода в Москве. Функционировала первая в России частная узкоколейная железная дорога с множеством веток. В 1870 году, менее чем через год после начала организации паровозостроения, Людиновский завод выпустил первый русский товарный паровоз.[источник?] В 1871 году было выпущено 19 паровозов, а в следующем году — 30 паровозов для юго-западных железных дорог.
К концу XIX века в Людиново насчитывалось более 10 тысяч жителей. В 1890—1894 годах началось первое в России массовое локомобилестроение. В апреле 1912 года завод отметил выпуск 1000-го локомобиля. За период наибольшего спроса на локомобили — с 1905 по 1914 годы — людиновцы построили 2024 локомобиля.
12 декабря 1918 года Высший Совет народного хозяйства объявил имущество всех Мальцовских заводов собственностью РСФСР, а 13 января 1919 года национализированные заводы переименовал в «Государственный Мальцовский фабрично-заводской округ». В 1922 году Людиновский завод возобновляет ремонт паровозов и производство локомобилей.
С 1929 года город является центром Людиновского района Брянского округа Западной области (с 1944 года — Калужской области).
В 1938 году рабочий посёлок Людиново преобразован в город.
В годы Великой Отечественной войны был оккупирован немецкими войсками, освобождён 9 сентября 1943 года. В течение двух лет город был в прифронтовой полосе. Во время оккупации в Людиново действовала подпольная комсомольская группа.
16 февраля 1944 года было принято постановление Государственного Комитета Обороны о помощи в восстановлении Людиновского завода, были выделены крупные капиталовложения.
5 июля 1944 года указом Президиума Верховного Совета СССР была образована Калужская область, куда вошёл Людиновский район.
В 1963 году город Людиново отнесён к категории городов областного подчинения.
С 28 апреля по 2 мая 1986 года город подвергся заражению радионуклидами с территории Чернобыльской АЭС. Постановлением Правительства РФ от 18 декабря 1997 года Людиново включён в перечень населённых пунктов, находящихся в границах зон радиоактивного загрязнения вследствие катастрофы на Чернобыльской АЭС. Относится к зоне проживания с льготным социально-экономическим статусом.
17 апреля 2014 г. присвоено звание «Населенный пункт трудовой славы»
24 апреля 2015 г. За мужество, стойкость и массовый героизм, проявленные защитниками Отечества в сражениях, проходивших на территории населенного пункта "Город Людиново" Людиновского района, присвоено почетное звание "Город воинской доблести"
